Denis Mentschow Radsport-Karriere begann bereits mit 17 Jahren. Zuvor glänzte er als Junior bei den russischen Meisterschaften im Zeitfahren. Über den Sportclub ZSKA Moskau ging seine Laufbahn weiter zu einem lokalen Rennstall, wo Denis auch internationale Erfahrungen sammeln konnte. Hier wurde Francis Lafargue auf Denis Mentschow aufmerksam. Denis einigte sich mit Francis Lafague und unterschrieb im Jahre 2000 einen Profivertrag bei Banesto, der bis 2003 verlängert wurde. Weiter ging es dann 2004 mit Illes Balears-Banesto. Im Jahre 2005 wechselte er erneut, zum Team Rabobank. Im gleichen Jahr konnte er zwei Etappen bei der Vuelta d Espàna erfolgreich abschließen und den zweiten Platz im Gesamtklassement erreichen. Wie auch schon in vielen anderen Fällen profitierte Mentschow von der Sperre des Siegers Roberto Heras wegen Dopings und wurde nachträglich als Sieger gekürt. Zwei Jahre lang konnte er nicht mehr wie gewohnt überzeugen. Mehrmals fiel er wegen mangelnder Kraft aus oder musste vorzeitig aufgeben.
Erst im Jahre 2007 hätte er fast die Tour de France gewonnen. Michael Rasmussen konnte jedoch in der 8. Etappe im Gelben Trikot den Sieg erreichen. Allerdings musste der Gewinner, die Tour wegen Verdacht auf Doping vorzeitig abbrechen. Menschow hat dieses Rennen dann ebenfalls abgebrochen und sich verstärkt auf die Vuelta a Espàna vorbereitet. Es zahlte sich auch aus, durch eine sehr starke Leistung konnte er den Gesamtsieg für sich verbuchen und gewann die 10. Etappe. Bei der Deutschland-Tour 2008 setzte Mentschow alles auf eine Karte. Er wurde auch schon als Favoritenanwärter für den Gesamtsieg gehandelt, konnte jedoch die Tour nicht zu Ende fahren und ist vorzeitig ausgeschieden.
Positiv verlief das Rennen bei der Murcia-Rundfahrt in 2009 für Denis Mentschow. Die vorletzte und damit vierte Etappe reichte Mentschow bereits der dritte Platz, um am letzten Renntag in Führung zu gehen. Er hielt, was er versprochen hatte, und gewann die letzte Etappe bei der 29. Murcia Rundfahrt in Spanien. 20 Sekunden Vorsprung reichten aus, um in der Gesamtwertung Erster zu werden. Den zweiten Platz belegte Spanier Ruben Plaza vor dem drittplatzierten Pieter Weening, ebenfalls Team Rabobank. Das Team Rabobank ist mit dem Verlauf der letzten Rennen zufrieden, schaut sich aber im eigenen Umfeld nach Nachwuchsfahrern um. Hier hat man bisher die besten Erfahrungen gemacht. Das jetzige Team ist aber auch für weitere Erfolge hochkarätig besetzt.