Oscar Freire der gefürchtete Sprintweltmeister kam 1999 aus dem Nichts. Keiner hatte ihn bis dahin auf der Rechnung. Man kann es nennen, wie man will, Cleverness alleine reichen für solche Fähigkeiten nicht aus. Bei der Straßen-Radweltmeisterschaft 1999 zeigte er erstmals sein Können. Er fuhr als völlig Unbekannter mit in der Spitzengruppe, ohne viel Aufmerksamkeit zu verursachen. Plötzlich war er da und spielte seine Stärken aus. Mit einem unheimlichen Antritt und einem sagenhaften Sprint hatten die Favoriten und Jan Ullrich keine Chance, Oscar Freire Paroli zu bieten. Im Jahre 2001 und 2004 bestätigte er endgültig, dass er zu dem Kreis der hochkarätigen Spitzenfahrern gehört. In beiden Jahren konnte er seine Leistung von 1999 wiederholen und wurde in 2004 zum dritten Mal Straßen-Radweltmeister.
Seit dem wird der Name Oskar Freire im Zusammenhang mit den Altidolen Alfredo Binda, Rik Van Steenbergen und Eddy Merckx genannt, die ebenfalls Rekordhalter der Rad-WM sind. Seit 2003 ist dieser Spezialist bei dem Team Rabobank unter Vertrag. Wenn man seine Erfolge sieht, ist es kaum verständlich, dass er mit einem chronischen Rückenleiden zu diesen außerordentlichen Leistungen gesundheitlich in der Lage war. Denn bei der Tour de France, ein Highlight jedes Radprofis, hörte man immer wieder diesen Namen, Oscar Freire. In den Austragungsjahren Januar 2002, Februar 2006 und Januar 2008 konnte er die Tour de France jeweils 4 Etappen für sich entscheiden. Die ebenfalls hoch dotierte Tour Vuelta a Espàna, konnte Oscar gleich sechs Mal in den Jahren Februar 2000, Januar 2004 und März 2007 gewinnen. Bei der Deutschland-Tour glänzte er ebenfalls und war im Jahre 2001 erfolgreich.
Unter den Radsportfans wird sich jeder an das Rennen von Sant Remo in Mailand erinnern. Dieses fand 2004 als Eintagesrennen in Italien statt. Der deutsche Profi und legendäre Sprintweltmeister Erik Zabel zeigte mit hochgerissen Armen an, ich bin der Sieger, doch hatte er Oscar Freire nicht auf seiner Rechnung, der kurz vor ihm die Ziellinie überfuhr und damit als Sieger feststand. Auch im Jahre 2007 wurde er hier in Mailand-San Remo als Sieger gefeiert. Für die Statistiker ist vielleicht interessant, dass er bei der Tour de France 2008, als erster Spanier, dass Grüne Trikot überstreifen konnte. Durch einen schweren Sturz (Kalifornien-Rundfahrt) konnte er nicht bei der Kastilien-Rundfahrt starten. Doch wird er bei der Baskenland-Rundfahrt als Favorit gehandelt.